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Polyspirane, 16. – Umlagerungskaskaden, 11. Synthese, Struktur, Konformation und Dynamik von Heptacyclo[19.3.0.0 1,5 .0 5,9 .0 9,13 .0 13,17 .0 17,21 ]tetracosan ([6.5]Coronan)
Author(s) -
Wehle Detlef,
Schormann Norbert,
Fitjer Lutz
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881211216
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , crystal structure , bromide , ketone , medicinal chemistry , crystallography , organic chemistry
[6.5]Coronan ( 2 ) wurde durch Addition von Allylmagnesiumbromid an das Keton 7 , Umlagerung des resultierenden Homoallyl‐alkohols 8a in das Dien 9 , Hydrozirconierung von 9 , nachfolgende Bromierung zu 11 und schließlich radikalische Cyclisierung von 11 hergestellt. Eine direkte Cyclisierung von 9 mit Tri( n ‐butyl)zinnhydrid gelang nicht. 2 ist all ‐ cis ‐konfiguriert, liegt im Kristall wie in Lösung in einer Sesselkonformation vor und invertiert extrem leicht (Δ G 173 ≠ < 8.6 kcal/mol).