Heterocyclische Siebenring‐Verbindungen, XXXIII. Synthese und Eigenschaften von 5‐Methoxy‐1,4‐benzothiazepin und von 5‐Methoxy‐1‐methyl‐1,4‐benzothiazepinium‐tetrafluoroborat | Zendy

Hofmann Hans | Zendy; Fischer Herbert | Zendy

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Heterocyclische Siebenring‐Verbindungen, XXXIII. Synthese und Eigenschaften von 5‐Methoxy‐1,4‐benzothiazepin und von 5‐Methoxy‐1‐methyl‐1,4‐benzothiazepinium‐tetrafluoroborat

Author(s) -

Hofmann Hans,

Fischer Herbert

Publication year - 1988

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19881211212

Subject(s) - chemistry , sulfonium , methyl iodide , sodium hydride , sulfone , tetrafluoroborate , medicinal chemistry , acetonitrile , lactam , alkylation , amide , isoquinoline , acetal , iodide , ring (chemistry) , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , salt (chemistry) , catalysis , ionic liquid

Aus dem Amid‐acetal 2 erhält man durch säurekatalysierte Cyclisierung das Siebenringlactam 3 , das mit Natriumhydrid/Methyliodid zu 4 N ‐methyliert werden konnte. Umsetzung von 3 mit Trimethyloxonium‐tetrafluoroborat liefert das im Titel genannte Thiazepin 5 , dessen thermische Stabilität mit der des isomeren 4‐Methoxy‐1,5‐benzothiazepins C verglichen wurde. Verbindung 5 kann zum Sulfon 6 oxidiert werden; die Thermolyse von 5 verläuft unter Entschwefelung und man erhält 1‐Methoxyisochinolin ( 8 ). Weitergehende Alkylierung von 5 mit Methyliodid/Silbertetrafluoroborat führt zum Sulfonium‐Salz 7 , das bei der Thermolyse in Acetonitril zu 1‐Methoxy‐4‐(methylthio)isochinolin ( 9 ) umgelagert wird.

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