1,2,3‐Trimethylencyclopentane: Synthese und Reaktionen | Zendy

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1,2,3‐Trimethylencyclopentane: Synthese und Reaktionen

Author(s) -

Kaupp Gerd,

Frey Herbert,

Behmann Gabriele

Publication year - 1988

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19881211210

Subject(s) - chemistry , wittig reaction , dimer , cyclopropane , trimethylsilyl , adduct , amide , monomer , medicinal chemistry , yield (engineering) , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , materials science , metallurgy , polymer

Die ersten 1,2,3‐Trimethylencyclopentane 3 werden aus Bismethylencyclopentanonen 1 durch Wittig‐Reaktion in Gegenwart von Natrium‐bis(trimethysilyl)amid synthetisiert und spektroskopisch charakterisiert. Neben‐ und Folgereaktionen führen zu Cyclopropan‐Derivaten 4 , Produkten mehrfachen Phosphorylid‐Angriffs ( 10 sowie die Polyspirocyclopropane 12 und 14 ) und Diels‐Alder‐Dimeren 5 sowie ‐Abfangprodukten 7 . Die Titelverbindungen 3 sind nur isolierbar, wenn geeignete Substituenten die Folge‐ und Nebenreaktionen erschweren. Die hohen Reaktivitäten des Systems 3 (z. B. 3o → 5o ) werden verglichen mit denen der Ringhomologen (Dimeres 15 , Monomere 16, 17 ).

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