Zur Gasphasenpyrolyse von 6‐alkylierten Pentafulvenen

Aus den 6‐Alkylfulvenen 1 – 3 entstehen bei der Gasphasenpyrolyse mit hoher Selektivität die isomeren Alkylaromaten sowie Einkernaromaten mit jeweils geringeren C‐Zahlen. Bei Temperaturen bis 500°C werden aus 2 nahezu ausschließlich die beiden Isopropenylcyclopentadiene 4 und 5 gebildet, Temperaturen <500°C begünstigen die Isomerisierung zu den isomeren Xylolen (vermutlich über die tautomeren Dimethylbenzvalene); ihr Verhältnis wurde bei 575°C zu o:m:p = 1:3.7:1 ermittelt. Toluol ist das vorherrschende aromatische Nebenprodukt aus 2 . Seine Bildung erfolgt über einen Radikalprozeß vorzugsweise aus den mit 2 im Isomerisierungsverbund stehenden 4 und 5 . Als Intermediate werden Cyclopentadienylvinyl‐ und Vinylcyclopentadienyl‐Radikale angenommen.