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Zur Gasphasenpyrolyse von 6‐alkylierten Pentafulvenen
Author(s) -
Zimmermann Gerhard,
Remmler Matthias,
Ondruschka Bernd,
Kopinke FrankDieter,
Olk Bernhard
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881211026
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den 6‐Alkylfulvenen 1 – 3 entstehen bei der Gasphasenpyrolyse mit hoher Selektivität die isomeren Alkylaromaten sowie Einkernaromaten mit jeweils geringeren C‐Zahlen. Bei Temperaturen bis 500°C werden aus 2 nahezu ausschließlich die beiden Isopropenylcyclopentadiene 4 und 5 gebildet, Temperaturen <500°C begünstigen die Isomerisierung zu den isomeren Xylolen (vermutlich über die tautomeren Dimethylbenzvalene); ihr Verhältnis wurde bei 575°C zu o:m:p = 1:3.7:1 ermittelt. Toluol ist das vorherrschende aromatische Nebenprodukt aus 2 . Seine Bildung erfolgt über einen Radikalprozeß vorzugsweise aus den mit 2 im Isomerisierungsverbund stehenden 4 und 5 . Als Intermediate werden Cyclopentadienylvinyl‐ und Vinylcyclopentadienyl‐Radikale angenommen.