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Reaktionen der Dicyanessigsäureester mit Alkoholen, Thiolen und Halogenwasserstoffsäuren
Author(s) -
Neidlein Richard,
Kikelj Danijel
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881211020
Subject(s) - chemistry , alkyl , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Abstract Dicyanessigsäureester 1 oder deren Alkalisalze 1a reagieren mit überschüssigen Halogenwasserstoffsäuren zu den 3‐Amino‐3‐halogen‐2‐cyanacrylsäureestern 2 . Bei der Reaktion von 1 mit Alkoholen unter Rückfluß werden 3‐Alkoxy‐3‐amino‐2‐cyanacrylsäureester 3a – c und 4a gebildet. Mit Thiolen entstehen die entsprechenden 3‐(Alkyl‐/Arylthio)‐3‐amino‐2‐cyanacrylsäureester 3j, k und 3‐(Alkyl‐/Arylthio)‐3‐amino‐2‐cyanthioacrylsäure‐ S ‐alkyl/arylester 4b, c. 2, 3 und 4 weisen eine Enaminstruktur mit cis ‐ständiger Amino‐ und Estergruppe auf.