Reaktionen der Dicyanessigsäureester mit Alkoholen, Thiolen und Halogenwasserstoffsäuren

Dicyanessigsäureester 1 oder deren Alkalisalze 1a reagieren mit überschüssigen Halogenwasserstoffsäuren zu den 3‐Amino‐3‐halogen‐2‐cyanacrylsäureestern 2 . Bei der Reaktion von 1 mit Alkoholen unter Rückfluß werden 3‐Alkoxy‐3‐amino‐2‐cyanacrylsäureester 3a – c und 4a gebildet. Mit Thiolen entstehen die entsprechenden 3‐(Alkyl‐/Arylthio)‐3‐amino‐2‐cyanacrylsäureester 3j, k und 3‐(Alkyl‐/Arylthio)‐3‐amino‐2‐cyanthioacrylsäure‐ S ‐alkyl/arylester 4b, c. 2, 3 und 4 weisen eine Enaminstruktur mit cis ‐ständiger Amino‐ und Estergruppe auf.