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Halbkäfigverbindungen aus Polycyclen mit einem Bicylo[1.1.0]butan‐System und dazu benachbarter Azobrücke durch Radikalreaktionen mit Thiophenol und Bromtrichlormethan
Author(s) -
Christl Manfred,
Henneberger Helmut,
Freund Silke
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210921
Subject(s) - chemistry , thiophenol , medicinal chemistry , humanities , stereochemistry , art
Aus Benzvalen ( 1 ) und 3,6‐Bis(2‐pyridyl)‐1,2,4,5‐tetrazin wurde das Dihydropyridazin 2c erhalten, das ebenso wie die bekannten Dihydropyridazine 2a, b mit Cyclopropen in die entsprechende Azoverbindung 3 überging. Addition von Thiophenol an 3a, c und 5 lieferte unter Beteiligung des Bicyclobutan‐Systems und der Azofunktion die Halbkäfigverbindungen 4a, c bzw. 6 . Aus der Umsetzung von 7 , in dem die Azobrücke durch zwei Bicyclobutan‐Systeme flankiert ist, mit Thiophenol sowie Bromtrichlormethan gingen die Halbkäfigverbindungen 8 bzw. 9 hervor. An diesen Reaktionen wirken beide Bicyclobutan‐Systeme und die Azofunktion mit.