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Kinetische Untersuchungen zur Bildung der E ‐ und Z ‐Enole bei der Thermolyse von 2‐Diazo‐1,3‐dimesityl‐1,3‐propandion in Nucleophilen
Author(s) -
Meier Herbert,
Wengenroth Horst,
Lauer Wolfgang,
Vogt Walter
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210916
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diazo
Bei der Thermolyse der Diazoverbindung 1 in Ethanol bzw. Piperidin oder Morpholin entstehen die Enole 3a – c von β‐Ketocarbonsäurederivaten. Z ‐ und E ‐Konfigurationen stehen miteinander im Gleichgewicht. Die Bestimmung der Geschwindigkeits‐konstanten zeigt, daß sich zunächst bevorzugt die Z ‐Formen bilden; im Gleichgewicht dominieren jedoch schließlich in den Thermolysemedien die E ‐Isomeren. In aprotischen, apolaren oder mäßig polaren Medien überwiegen dagegen die Z ‐Isomeren mit einer intramolekularen Wasserstoffbrücke.