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Zink(II)‐bis‐ L ‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L ‐Glutaminsäure in Gegenwart von Zinkoxid
Author(s) -
Schmidbaur Hubert,
Bach Ina,
Wilkinson Dallas L.,
Müller Gerhard
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210814
Subject(s) - chemistry , zinc , aqueous solution , molecule , crystal structure , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , crystallography , organic chemistry
Aus wäßrigen Lösungen von Zn(NO 3 ) 2 und zwei Moläquivalenten Kalium‐( L ‐hydrogenglutamat K( L ‐GluH) entsteht Zink‐bis‐ L ‐hydrogenglutamat Zn( L ‐GuH) 2 als in Wasser schwerlösliches Pentahydrat. Beim Erhitzen von ZnO mit der entsprechenden Menge L ‐Glutaminsäure bildet sich dagegen das isomere Zink‐bis‐ L ‐pyroglutamat‐dihydrat Zn( L ‐pGlu) 2 (H 2 O) 2 . Diese unerwartet leichte Cyclisierungsreaktion ist in den NMR‐Spektren erkennbar. Die Kristallstrukturanalyse durch Röntgenbeugung zeigt diskrete Moleküle mit kristallographischer C 2 ‐Symmetrie, in denen vierfach koordiniertes Zink von zwei Wassermolekülen [ZnO4 = 1.988(2) Å] und zwei Pyroglutamat‐Anionen [mit Kontakten zu je einem Carboxylat‐Sauerstoffatom ZnO1 = 1.929(1) Å] gebunden ist. Die Moleküle sind über zahlreiche Wasserstoffbrücken miteinander verknüpft, an denen mit Ausnahme von O1 alle Sauerstoffatome (O2, O3, O4) und die NH‐Gruppe beteiligt sind.