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Hochsubstituierte 1‐ tert ‐Butyl‐1‐silacyclohexadiene
Author(s) -
Jutzi Peter,
Meyer Marion
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210805
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , isomerization , bond cleavage , substitution reaction , organic chemistry , catalysis
Mit sperrigen Liganden und guten Abgangsgruppen versehene Silacyclohexadiensysteme sind für Versuche zur Darstellung von kinetisch stabilisierten Silabenzolderivaten von Interesse. Wir berichten hier über Synthesen von in 1‐, 2‐, 4‐ und 6‐Stellung substituierten 1‐ tert ‐Butyl‐1‐silacyclohexadienen. Aus lithiierten Vorstufen entstehen durch Substitutionsreaktionen die Trialkylsilyl‐ bzw. tert ‐Butyl‐substituierten Silacyclohexadiene 6, 8, 9, 12, 13, 14 und 15 . Das Methoxysilan 1 wird mit LiAlH 4 in das Hydridosilan 2 übergeführt. SiH‐ bzw. CH‐Spaltung mit N ‐Bromsuccinimid führt zur Bildung der in 1‐ und/oder 4‐Stellung bromierten Silacyclohexadiene 3 und 5 . Bei einigen Substitutionsreaktionen wird eine Isomerisierung des Diensystems beobachtet. Die erstmals beschriebenen Verbindungen sind durch ihre 1 H‐, 13 C‐ und 29 Si‐NMR‐Spektren sowie durch MS‐Daten charakterisiert.