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Benzoanellierte Centropolyquinane, 4. Sterische Effekte in mehrfach substituierten Triptindanen (9 H , 10 H ‐4b, 9a‐([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2‐ a ]indenen)
Author(s) -
Paisdor Bernd,
Grützmacher HansFriedrich,
Kuck Dietmar
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210715
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die sterischen Wechselwirkungen von drei Substituenten in den endo ‐Positionen 4, 5 und 15 von Triptindan ( 6 ) gestatten bei der Cyclodehydratisierung der 1‐Indanone 11, 12 und 14 nur den Einbau jeweils einer Methylgruppe in die Molekülhöhlung. Diese Regioselektivität wird durch DNMR‐Messungen und Kraftfeld‐Rechnungen an den Triptindanen 1–5 auf die erhebliche Kompression in den Rotameren A und A′ der Triptindane mit bereits zwei endo ‐Methylgruppen zurückgeführt.