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1,3‐Donor/Donor‐substituierte Allene, VI. Umallenierung zu Allen‐1,1‐dicarboxaniliden und deren Thermolyse: Ein direkter Weg zu Polycyclen Kristall‐ und Molekülstruktur von 7‐(Dimethylamino)‐3,4‐dihydro‐ N,N ‐dimethyl‐5‐oxo‐2 H ,5 H ‐pyrano[4,3‐ b ]pyran‐8‐carboxamid
Author(s) -
Saalfrank Rolf W.,
Hilbig Klaus,
Schütz Franz,
Peters Karl,
Von Schnering Hans Georg
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210713
Subject(s) - chemistry , allene , stereochemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Mit disubstituierten Malonylchloriden 7 erhält man aus den leicht darstellbaren 1,3‐Diethoxy‐1,3‐bis(anilino)allenen 6 in Abhängigkeit vom Raumanspruch der Substituenten R 1 und R 2 durch Umallenierung die Allendianilide 9 bzw. die Dioxopyrane 8 und 10 . Wichtige Folgeprodukte von 10 und 8b sind die Pyranoderivate 11a (Röntgenstrukturanalyse) und 13 . Durch intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion von 9c und darauffolgende Isomerisierung erhält man den [3.2.1]Bicyclus 15 , während die Allendianilide 9f, g thermisch in die Phenanthridone 16 und 18 umgewandelt werden können. Die Vinylogisierung der Umallenierung schlägt fehl.