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[3 + 2]‐Cycloaddition von Methylazid an 5‐Alkyliden‐1,4‐dihydro‐1,4‐dimethyl‐5 H ‐tetrazole
Author(s) -
Quast Helmut,
Bieber Lothar,
Meichsner Georg,
Regnat Dieter
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210712
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , medicinal chemistry , stereochemistry , nucleophile , organic chemistry , catalysis
Natriumhydrid deprotoniert die 5‐Alkyl‐1,4‐dimethyltetrazolium‐Ionen 4 zu den luftempfindlichen, gelben, destillierbaren 5‐Alkyliden‐1,4‐dihydro‐5 H ‐tetrazolen 1 . Daneben entstehen geringe Mengen Spirocyclus 5a via Spaltung von 4a durch Nucleophile in Methylazid und dessen [3 + 2]‐Cycloaddition an 1a . In getrennten Versuchen addiert sich Methylazid schon bei 0–20°C glatt an 1 zu den thermisch überraschend stabilen Spirocyclen 5 , deren Struktur durch Spektren und die Base‐induzierte Spaltung von 5b in Methylazid und Aminotriazol 16 bewiesen wird. Dieses wird auf unabhängigem Wege aus tert ‐Butylacetonitril und Methylazid synthetisiert.