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Chirale Lactole, VII. O,O‐ und O,N‐Acetalbildungsreaktionen der enantiomerenreinen exo ‐anellierten Octahydro‐7,8,8‐trimethyl‐4,7‐methanobenzofuran‐2‐ol‐Schutzgruppe
Author(s) -
Noe Christian R.,
Knollmüller Max,
Steinbauer Gerhard,
Jangg Edith,
Völlenkle Horst
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210705
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Das enantiomerenreine Lactol 3a reagiert mit Hydroxylverbindungen anomer selektiv und zeigt bei der Acetalbildung mit racemischen Verbindungen vom Typ 2 Enantiomer‐Selektivität. Konformationsanalytische Überlegungen in Hinblick auf eine Absolutkonfigurationsbestimmung von Verbindungen des Typs 2 werden angestellt. Bei der Reaktion mit Aminen bildet 3a mit sekundären Aminen einheitliche O,N‐Acetale, während bei der Umsetzung mit primären Aminen Anomerengemische erhalten werden. Die durch Röntgenstrukturanalyse ermittelte Konformation des mit ( S )‐Phenylethylamin gebildeten O,N‐Acetalhydrochlorids 8f ·HCl gibt keinerlei Hinweis auf das Auftreten eines reversen anomeren Effektes.