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Thioketen‐Synthesen, VII. Thioketene durch [3 + 2]‐Cycloreversion von 1,3‐Dithiolan‐Derivaten
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Scheiblich Stefan,
Wriede Ulrich,
Adiwidjaja Gunadi
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210624
Subject(s) - chemistry , thioamide , medicinal chemistry
2‐Alkyliden‐1,3‐dithiolane werden in S,S ‐Dioxide 1 und S ‐Ethyl‐ 2 oder S ‐Arylsulfonium‐Salze 3 übergeführt. Nach Deprotonierung an C‐5 bilden sich in einer [3 + 2]‐Cycloreversion Thioketene 5 , die als Thioamide 17, 18 abgefangen werden können. Die stabilisierten Thioketene 5e,i – k liefern mit Azomethinen 1: 1‐Cycloaddukte 24a,b, 27a – d ; das Thioketen 5j reagiert daneben zu einem Dimeren 28j , das durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert wurde.