Thioketen‐Synthesen, VII. Thioketene durch [3 + 2]‐Cycloreversion von 1,3‐Dithiolan‐Derivaten

2‐Alkyliden‐1,3‐dithiolane werden in S,S ‐Dioxide 1 und S ‐Ethyl‐ 2 oder S ‐Arylsulfonium‐Salze 3 übergeführt. Nach Deprotonierung an C‐5 bilden sich in einer [3 + 2]‐Cycloreversion Thioketene 5 , die als Thioamide 17, 18 abgefangen werden können. Die stabilisierten Thioketene 5e,i – k liefern mit Azomethinen 1: 1‐Cycloaddukte 24a,b, 27a – d ; das Thioketen 5j reagiert daneben zu einem Dimeren 28j , das durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert wurde.