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Cyclische Olefine durch anodische Oxidation von β‐(Trimethylsilyl)carbonsäuren. — β‐(Trimethylsilyl)acrylsäure‐Derivate als Acetylen‐Äquivalente in Diels‐Alder‐Reaktionen
Author(s) -
Hermeling Dieter,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210622
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry
Die Trimethylsilyl‐substituierten Dienophile 1, 2 und 4 werden mit den Dienen 6 – 14 mit 66–100% Ausbeute zu β‐Trimethylsilyl‐substituierten Carbonsäuren 15 – 25 umgesetzt, von denen einige zu 26 – 31 hydriert werden. Diese lassen sich durch Nicht‐Kolbe‐Elektrolyse mit 45–91% Ausbeute zu cyclischen Olefinen 35 47 decarboxylieren‐desilylieren. Die Dienophile 1, 2 und 4 sind damit günstige Acetylen‐äquivalente für Diels‐Alder‐Reaktionen.