Cyclische Olefine durch anodische Oxidation von β‐(Trimethylsilyl)carbonsäuren. — β‐(Trimethylsilyl)acrylsäure‐Derivate als Acetylen‐Äquivalente in Diels‐Alder‐Reaktionen

Die Trimethylsilyl‐substituierten Dienophile 1, 2 und 4 werden mit den Dienen 6 – 14 mit 66–100% Ausbeute zu β‐Trimethylsilyl‐substituierten Carbonsäuren 15 – 25 umgesetzt, von denen einige zu 26 – 31 hydriert werden. Diese lassen sich durch Nicht‐Kolbe‐Elektrolyse mit 45–91% Ausbeute zu cyclischen Olefinen 35 47 decarboxylieren‐desilylieren. Die Dienophile 1, 2 und 4 sind damit günstige Acetylen‐äquivalente für Diels‐Alder‐Reaktionen.