Ein inverser Aminangriff an Sulfen unter Bildung neuer Ammonio‐sulfobetaine

Bei der Erzeugung von Sulfen aus Methansulfonylchlorid in Gegenwart eines tertiären Amins wird eine neuartige Reaktion beobachtet, die in einer Dimerisierung des primär gebildeten Sulfens und einem inversen Angriff des tertiären Amins besteht. Die durch den ungewöhnlichen Aminangriff am ω‐C‐Atom des Dimeren gebildeten (Ammoniomethylsulfinyl)methansulfonate 1–4 werden spektroskopisch charakterisiert. Die Reaktion kann als zweites Beispiel einer Sulfenumpolung unter Einwirkung eines tertiären Amins gelten. Mit Trimethylamin oder 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octan entsteht unter gleichen Bedingungen 1,3‐Dithiethan‐1,1,3,3‐tetraoxid ( 5 ).