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Enantioselektive Katalyse, 5. Neue Liganden mit vier Stereozentren. Synthese und Trennung der drei diastereomeren [P( R,S ),3 R ,4 R ,P′( R,S )]‐3,4‐Bis(methylphenylphosphino)‐pyrrolidine
Author(s) -
Nagel Ulrich,
Rieger Bernhard
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210617
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von (3 R ,4 R )‐3,4‐Bis(diphenylphosphino)pyrrolidin ( 1a ), bzw. dem N ‐Benzyl‐Derivat 1b wurden [P( R,S ),3 R ,4 R ,P′‐( R,S )]‐3,4‐Bis(phenylphosphino)pyrrolidin ( 2a ‐*) und dessen N ‐Benzyl‐Derivat 2b ‐* als Diastereomerengemische hergestellt. Aus 2a ‐* wurde isomerenreines (P R ,3 R ,4 R ,P′ S )‐3,4‐Bis(benzylphenyl‐phosphino)pyrrolidin ( 3a ‐ 3 ) dargestellt. [P( R,S ), 3 R ,4 R , P′( R,S )]‐3,4‐Bis(methylphenylphosphino)pyrrolidin ( 4a ‐*) wurde aus 2a ‐* als Diastereomerengemisch erhalten, dessen Auftrennung über die Palladiumkomplexe der N‐tert ‐Butoxycarbonyl‐Derivate 8c ‐* gelang. [(P S , 3 R 4 R ,P′ S )‐1‐( tert ‐Butoxycarbonyl)‐3,4‐bis(methylphenylphosphino) pyrrolidin‐ P,P ′]diiodopalladium(II) ( 8c ‐ 1 ) und zum Vergleich [(3 R ,4 R )‐1‐Benzyl‐3,4‐bis(diphenylphosphino)pyrrolidin‐ P,P ′] (1,5‐cyclooctadien)rhodium(I)‐tetrafluoroborat ( 11 ) wurden durch Röntgenstrukturanalyse charakterisiert.