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Untersuchungen zur Konfigurationsstabilität von Enolaten aus β‐Ketocarbonsäureestern
Author(s) -
Meier Herbert,
Lauer Wolfgang,
Krause Volker
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210614
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Z ‐ und E ‐Enole von β‐Ketocarbonsäurederivaten 1a – c werden vollständig und irreversibel deprotoniert, wobei unter Konfigurationserhalt (kinetische Kontrolle) die Enolate 2a – c entstehen. Abhängig von Gegenionen (Li, Na, K), Medium (THF, HMPT) und Temperatur kann anschließend eine Z/E ‐Äquilibrierung eintreten. Auf dieser Basis läßt sich die Synthese von Enolethern und Enolestern auf die gewünschte Konfiguration hinsteuern.