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Chirale Induktion bei photochemischen Reaktionen, VIII. Diastereoselektive Photo‐Aldol‐Reaktion von chiralen α‐Ketoestern mit 2,3‐Dihydrooxazolen
Author(s) -
Weuthen Manfred,
Scharf HansDieter,
Runsink Jan,
Vaßen Reiner
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210523
Subject(s) - chemistry , diastereomer , aldol reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die photochemischen Reaktionen von 3‐Acetyl‐2,3‐dihydro‐2,2‐dimethyloxazol ( 2 ) und 2,3‐Dihydro‐2,2‐dimethyl‐3‐oxazolcarbonsäure‐methylester ( 35 ) mit chiralen Phenylglyoxylsäure‐ und Brenztraubensäureestern im Sinne einer Paterno‐Büchi‐Reaktion werden beschrieben. Dabei bilden sich nach der Oxetanringöffnung erythro ‐Zucker‐ bzw. erythro ‐α‐Aminozucker‐Synthone. Die Diastereoselektivität liegt beim Phenylglyoxylsäure‐[(–)‐8‐phenylmenthyl]ester über 95%. Die Konfiguration der Produkte zeigt einen re ‐Angriff von 2 bzw. 35 auf die prochirale 3 (nη*)‐angeregte Carbonylgruppe.