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Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXIX. Reaktionen des 2 H ‐Isoindols mit Maleinimiden: Ein einfaches Herstellungsverfahren für 7‐Azabicyclo[2.2.1]heptene
Author(s) -
Kreher Richard P.,
Use Götz
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210517
Subject(s) - chemistry , heptene , isoindole , polymer chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , bicyclic molecule
Lösungen des 2 H ‐Isoindols 1 in Ether werden nach einem einfachen Verfahren hergestellt und mit Maleinimiden 2 umgesetzt. 1,3‐Cycloadditionsreaktionen führen zu 1:1‐Addukten 3 mit der Struktur von 7‐Azabicyclo[2.2.1]heptenen. Die endo ‐Isomeren 3.1 lassen sich thermisch in die stabileren exo ‐Isomeren 3.2 umlagern. Konstitution und Konfiguration der 1:1‐Cycloaddukte 3 werden durch die 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren begründet.