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Photochromie einfacher 1,8a‐Dihydroindolizine bzw. 1,8a‐Dihydro‐5‐azaindolizine
Author(s) -
Dorweiler Carmen,
Holderbaum Martin,
Münzmay Thomas,
Spang Peter,
Dürr Heinz,
Krüger Carl,
Raabe Eleonore
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210506
Subject(s) - chemistry , mindo , betaine , cyclopropene , photochromism , stereochemistry , ring (chemistry) , medicinal chemistry , molecule , photochemistry , organic chemistry
Abstract In dieser Arbeit berichten wir über die Synthese neuer photochromer 1,8a‐Dihydroindolizine (DHI) bzw. 1,8a‐Dihydro‐5‐azaindolizine 19 und Betaine 18 sowie über die Darstellung der als Vorstufen benötigten 3,3‐Diaryl‐3 H ‐pyrazole 13 bzw. der Cyclopropene 15 . Die Struktur der Betaine 18 wird durch die Kristallstrukturanalyse von 181 erstmals eindeutig gesichert. Im letzten Teil wird eine Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehung der UV‐spektroskopisch bestimmten Cyclisierungsgeschwindigkeiten mit Hammett‐Parametern vorgenommen und Studien zum Mechanismus des thermischen Ringschlusses 18→19 durch MINDO/3‐Rechnungen an einem Modellsystem beschrieben.