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α‐Sulfinylamidine aus der Reaktion von Inaminen mit N ‐(Sulfinyl)‐arensulfonamiden
Author(s) -
Kosack Steffen,
Himbert Gerhard
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210505
Subject(s) - chemistry , adduct , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Ungeachtet einer sehr unterschiedlichen Substitution reagieren die Inamine 1a – q mit den N ‐(Sulfinyl)arensulfonamiden 2a – c unter Bildung der α‐Sulfinylamidine 4 . In einem Fall gelingt die Isolierung beider Konfigurationsisomeren ( E ‐ und Z ‐ 4i ). Die Struktur der Sulfine 4 wird spektroskopisch und durch Reaktionen abgesichert: Hydrolyse, Photolyse, Oxidation und Umsetzung mit 2,3‐Dimethyl‐1,3‐butadien einiger Sulfine 4 liefern die entsprechenden Methylenverbindungen 5 (Ausnahme 6 ), die 2‐Oxoamidine 7 und die Diels‐Alder‐Addukte 8 .