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N ‐Tosylaza[2.2]metacyclophan — Darstellung, Struktur, Helicität, Chiroptik, Racemisierung
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Przybilla KlausJürgen,
Mannschreck Albrecht,
Pustet Nicola,
Büllesbach Petra,
Reuter Hans,
Puff Heinrich
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210503
Subject(s) - racemization , chemistry , enantiomer , stereochemistry , chirality (physics) , crystallography , physics , chiral symmetry breaking , quantum mechanics , nambu–jona lasinio model , quark
Synthese, Röntgen‐Kristallstrukturanalyse und Eigenschaften des zehngliedrigen N ‐Tosylaza[2.2]metacyclophans 7a werden erstmals beschrieben. 7a liegt in einer gespannten anti ‐Konformation vor, deren innere (H i ‐)Protonen bei hohem Feld (4.13, 4.34 ppm) absorbieren. Die Enantiomere von 7a wurden an Triacetylcellulose (TAC) niederdruck‐chromatographisch angereichert. Spezifische Drehungen, Racemisierungsbarriere und Circulardichroismus werden anhand von Vergleichsverbindungen erörtert.