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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXIX. Reaktion von Thioketenen mit Isocyanaten
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Möller Marianne,
Adiwidjaja Gunadi
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210416
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , isocyanate , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , polyurethane
Die [2 + 2]‐Cycloaddition der Thioketene 1a – f an die Isocyanate 2a – f liefert als Hauptprodukt 4‐Thioxo‐azetidinone 3 , die sich zu 4‐Imino‐2‐thietanonen 5 isomerisieren können. In Konkurrenzreaktionen werden 2,4‐Azetidindione 8 , N ‐Sulfonylamide 9 und 3 H ‐1,2,4‐Dithiazole 15 gebildet. Mit Chlorsulfonylisocyanat ( 20b ) reagieren die Thioketene 1 zu N ‐unsubstituierten 4‐Thioxo‐2‐azetidinonen 22 . Je nach Thioketen 1 und Reaktionsführung resultieren auch die Verbindungen 23 – 26 . Die Konstitution von 15b und 23a wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt.