Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXIX. Reaktion von Thioketenen mit Isocyanaten

Die [2 + 2]‐Cycloaddition der Thioketene 1a – f an die Isocyanate 2a – f liefert als Hauptprodukt 4‐Thioxo‐azetidinone 3 , die sich zu 4‐Imino‐2‐thietanonen 5 isomerisieren können. In Konkurrenzreaktionen werden 2,4‐Azetidindione 8 , N ‐Sulfonylamide 9 und 3 H ‐1,2,4‐Dithiazole 15 gebildet. Mit Chlorsulfonylisocyanat ( 20b ) reagieren die Thioketene 1 zu N ‐unsubstituierten 4‐Thioxo‐2‐azetidinonen 22 . Je nach Thioketen 1 und Reaktionsführung resultieren auch die Verbindungen 23 – 26 . Die Konstitution von 15b und 23a wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt.