Polyspirane, 14. — Umlagerungskaskaden, 9. Fünffache Cyclobutylmethyl‐Cyclopentyl‐Umlagerung an einem Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosanol — Eine Schlüsselsequenz zur Synthese des [6.5]Coronans | Zendy

Giersig Manfred | Zendy; Wehle Detlef | Zendy; Fitjer Lutz | Zendy; Schormann Norbert | Zendy; Clegg William | Zendy

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Polyspirane, 14. — Umlagerungskaskaden, 9. Fünffache Cyclobutylmethyl‐Cyclopentyl‐Umlagerung an einem Pentaspiro[3.0.3.0.3.0.3.0.3.1]henicosanol — Eine Schlüsselsequenz zur Synthese des [6.5]Coronans

Author(s) -

Giersig Manfred,

Wehle Detlef,

Fitjer Lutz,

Schormann Norbert,

Clegg William

Publication year - 1988

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19881210321

Subject(s) - chemistry , methyllithium , thionyl chloride , stereochemistry , medicinal chemistry , chloride , organic chemistry

Das Pentaspirohenicosanol 6 reagiert mit Thionylchlorid in Pyridin unter fünffacher Cyclobutylmethyl‐Cyclopentyl‐Umlagerung zu einem all‐cis ‐anellierten hexacyclischen Olefin 17 , dessen Struktur und Konfiguration über eine Kristallstrukturanalyse eines hiervon abgeleiteten Epoxids 18 geklärt wurde. Die Umlagerung ist konformativ kontrolliert und für eine Synthese des [6.5]Coronans ( 5 ) geeignet. Der Alkohol 6 wurde aus dem Trion 7 über eine Folge aus selektiver Dicyclopropylidenierung, erschöpfender Epoxydierung, Oxaspiropentan‐Cyclobutanon‐Umlagerung, selektiver Reduktion und Addition von Methyllithium erhalten ( 7→8→10→11→12→6 ).

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