Premium
Cycloadditionen, 12. Einfluß von Alkylgruppen am Aromaten auf die Intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion von allencarbonsäure‐arylestern und Allencarboxaniliden
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Fink Dieter,
Diehl Klaus
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210308
Subject(s) - chemistry , intramolecular force , ylide , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Allencarbonsäure‐arylester 4a – o und die Allencarboxanilide 9a,b,e,h und 1 , die sich jeweils lediglich durch die Anzahl oder die Größe der am Aromaten befestigten Alkylgruppen unterscheiden, werden auf dem Ylidweg über entsprechend substituierte 2‐Halogen‐, 2‐Phosphonio‐ und 2‐Phosphoranylidenessigsäure‐Derivate ( 1→2→3→4 bzw. 6→7→8→9 ) hergestellt und in siedendem Xylol in die tricyclischen Verbindungen 5 bzw. 10 übergeführt. Die Geschwindigkeitsunterschiede bei dieser Intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion werden diskutiert.