Premium
Eine lichtinduzierte ungewöhnliche Synthese substituierter 3‐Azachinolizinone
Author(s) -
Baum Gerhard,
Friderichs Alois,
Kümmell Andreas,
Massa Werner,
Seitz Gunther
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210305
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , x ray crystallography , diffraction , optics , physics
Wir berichten über photochemische Umwandlungen der Cycloalkan‐anellierten und mit einem Benzyliden‐System konjugierten Pyridimium‐ N ‐aminide 8 – 10.8 reagiert in einer 1,3‐Elektrocyclisierung zum Diazanorcaradien 12 und anschließend unter Valenztautomerisierung zum Cyclopenta[ c ]‐1,2‐diazepin 25 . Im Gegensatz dazu dominiert bei 9 und 10 1,5‐Elektrocyclisierung zu 14 bzw. 15 als nicht isolierbaren Zwischenstufen; diese wandeln sich nach einer plausibel erscheinenden Reaktionsfolge, z.B. 29→30a⇄30b→26 in neue 3‐Azachinolizinone 26 bzw. 27 um. Die Struktur von 27 wird durch Röntgenstrukturanalyse belegt.