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2,2′‐Verbrückte Bis(thiophene) aus Bis(1,3‐dithiolylium‐4‐olaten) und Alkinen
Author(s) -
Gotthardt Hans,
Pflaumbaum Wolfgang,
Gutowski Peter
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210218
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die Synthese der neuen Bis(1,3‐dithiolylium‐4‐olate) 4a und b , die zwei maskierte Thiocarbonyl‐ylid‐Systeme enthalten, wird beschrieben. Mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester reagieren 4 oder 5 unter COS‐Freisetzung zu den 2,2′‐verbrückten Bis(thiophen)‐Derivaten vom Typ 9 , während im Falle der Reaktionen mit Propiolsäure‐methylester jeweils zwei Regioisomere 14 – 16 isolierbar sind. Dagegen verlaufen die Reaktionen von 4 oder 5 mit Benzoylphenylethin oder Phenylethin mit relative hoher Regioselektivität zu Bis(thiophenen) 19 – 23 mit Substitutionsmustern vom Typ a oder b . Die beobachteten Regioselektivitäten werden mit Ergebnissen aus der FMO‐ und PMO‐Theorie verglichen.