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4‐Bromoctavalen und zwei (Brommethylen)homobenzvalene anstelle eines erwarteten Bromoctabisvalens
Author(s) -
Christl Manfred,
Nusser Rainer,
Herzog Clemens
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210217
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion von Dibromcarben mit 5‐Methoxyhomobenzvalen ( 5 ) ergab das trans ‐Addukt 6 , das sich durch Iodtrimethylsilan in Gegenwart von Triethylamin in den Trimethylsilylether 7 umwandeln ließ. Daraus wurde durch Kaliumcarbonat in Methanol 8,8‐Dibromtetracyclo[5.1.0.0 2,4 .0 3,5 ]octan‐ exo ‐6‐ol ( 8 ) erhalten. Das auf dem üblichen Weg dargestellte Methansulfonat 9 von 8 ging mit Alkyllithiumverbindungen nicht in das erwartete Bromoctabisvalen 11 über, sondern lieferte ein Gemisch aus dem Bromoctavalen 12 und den (Brommethylen)homobenzvalenen 14 .