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Untersuchungen zur Chemie von Isoindolen und Isoindoleninen, XXVIII. 3‐Alkoxy‐1 H ‐isoindole — Synthesen und Eigenschaften
Author(s) -
Hennige Hans,
Kreher Richard P.,
Konrad Michael,
Jelitto Frank
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210209
Subject(s) - isoindole , chemistry , stereochemistry
3‐Alkoxy‐1 H ‐isoindole 1 mit Substituenten am carbocyclischen Teil wurden aus substituierten 2,3‐Dihydro‐1 H ‐isoindol‐1‐onen 4 durch regiospezifische O ‐Alkylierung mit Trialkyloxonium‐tetrafluoroboraten oder Trifluormethansulfonsäure‐methylester zu 5 und nachfolgende NH‐Deprotonierung synthetisiert. Aufgrund der spektroskopischen Befunde existieren die semicyclischen Imidsäure‐alkylester 1 ausschließlich in der benzoiden 1 H ‐Form; die tautomere 2 H ‐Form 2 mit o ‐chinoider Struktur ist spektroskopisch nicht nachweisbar.