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Intramolekulare Friedel‐Crafts‐Acylierung von N ‐Phthaloyl‐substitutierten Aryl‐ und Homophenylalanylchloriden
Author(s) -
Effenberger Franz,
Steegmüller Dieter,
Volker,
Ziegler Thomas
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210119
Subject(s) - chemistry , acylation , trifluoromethanesulfonate , intramolecular force , friedel–crafts reaction , medicinal chemistry , catalysis , aryl , organic chemistry , stereochemistry , alkyl
Die intramolekulare Acylierung von N ‐Phthaloyl‐geschützten Aryl‐ und Homophenylalanychloriden 5 mit zweifach molaren Mengen AlCl 3 oder katalytischen Mengen FeCl 3 führt zu 2‐Phthal‐imido‐l‐indanonen 6 bzw. ‐1‐tetralon ( 6d ). Während die Cyclo‐acylierung zum Tetralon 6d mit AlCl 3 und mit FeCl 3 racemisierungsfrei mit sehr guten Ausbeuten abläuft, erfolgt die Bildung des Indanons 6a mit FeCl 3 unter Racemisierung. N ‐Phthaloyl‐geschützte α‐Aminosäurechloride bilden mit Silber‐trifluormethansulfonat gemischte Anhydride (z.B. 11a ), die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren (s. z.B. 6e ).