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Racemisierungsfreie Eisen(III)‐chlorid‐katalysierte Acylierung von Aromaten mit N ‐Phthaloyl‐α‐aminosäurechloriden
Author(s) -
Effenberger Franz,
Steegmwüller Dieter
Publication year - 1988
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19881210118
Subject(s) - chemistry , acylation , medicinal chemistry , catalysis , ketone , organic chemistry
Reaktive Aromaten 3 lassen sich mit N ‐Phthaloyl‐α‐aminosäure‐chloriden 2 und katalytischen Mengen (1–5 mol‐%) FeCl 3 in guten Ausbeuten racemisierungsfrei zu Aryl‐(1‐phthalimidoalkyl)‐ketonen 4 acylieren. Besonders vorteilhaft läßt sich diese neue Methode zur Darstellung der pharmakologisch interessanten (Alkoxyaryl)‐(1‐phthalimidoalkyl)‐ketone 6, 8, 10 und 11 anwenden, die mit anderen FC‐Katalysatoren (AlCl 3 , SnCl 4 , u.a.) nicht oder nur in schlechten Ausbeuten durch Acylierung herzustellen sind.