Bis(trifluormethyl)sulfin, (CF 3 ) 2 CSO: Additionsreaktionen mit Thiolen, Amin‐ N ‐oxiden, Ethern und 1,3‐Dipolen | Zendy

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Bis(trifluormethyl)sulfin, (CF 3 ) 2 CSO: Additionsreaktionen mit Thiolen, Amin‐ N ‐oxiden, Ethern und 1,3‐Dipolen

Author(s) -

Schwab Michael,

Sundermeyer Wolfgang

Publication year - 1988

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19881210112

Subject(s) - chemistry , sulfoxide , sulfinic acid , trifluoromethyl , benzonitrile , sulfone , medicinal chemistry , pyridine , pyridine n oxide , sulfonyl , methylene , oxide , stereochemistry , organic chemistry , alkyl

Bis(trifluormethyl)sulfin ([Bis(trifluormethyl)methylen]sulfoxid, 8 ) reagiert mit Thiolen über intermediäure Sulfinsäure‐ S ‐ester, z. B. 6 und 7 , zu unsymmetrisch substituierten Disulfanen 1 und 2 . Der Sulfinsäure‐ethylester 9 entsteht sowohl bei UV‐Bestrahlung von 8 in Ethern, als auch direkt aus 8 und Ethanol. Aus Pyridin‐ N ‐oxid wird über ein Cycloaddukt das Hexafluorisopropyl‐substituierte Pyridin 10 gebildet. Mit verschiedenen Diazoalkanen erhält man aus 8 die 2,5‐Dihydro‐1,3,4‐thiadiazol‐1‐oxide 11, 12 und 13 , deren Strukturen durch Folgereaktionen abgesichert wurden. 8 und Benzonitriloxid ergeben unerwarteterweise das 1,5,2‐Oxathiazol‐5‐oxid 14 .

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