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catena ‐Kondensierte nichtalternierende Kohlenwasserstoffe mit einer Azulen‐Zentraleinheit: eine neue Substituenten‐gesteuerte Anellierungsreaktion am Azulen‐Siebenring 1)
Author(s) -
Seitz Ulrich,
Bauer Walter,
Bindl Johann,
Daub Jörg
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871201214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Erstmals wird ein Syntheseweg für Verbindungen mit dem Dinaphtho[2,3 a :2′,3′‐ g ]azulen‐Grundgerüst beschrieben. In der ersten Stufe wird dabei 8‐Methoxyheptafulven ( 6 3) mit (5,12‐Dimethoxynaphth[2,3‐ a ]azulen‐11‐ylmethylen)propandinitril ( 4b ) zum Hydroazulen 7 umgesetzt. Diese [8+2]‐Cycloaddition erfolgt regiospezifisch unter Beteiligung der C‐7C‐8‐Bindung des Siebenrings in 4b . 7 reagiert mit Dichlordicyanchinodimethan ( 8 ) oder Diphosphorpentoxid unter Ringinterkonversion zu den (Dinaphtho[2,3‐ a :2′,3′‐ g ]azulen‐15‐ylmethylen)propandinitrilen 9a bzw. 9b . Die Strukturzuordnungen für die polykondensierten Aromaten erfolgte mit spektroskopischen Methoden. Berechnungen über die Elektronenstruktur mit dem Austin Model 1 (AM1) und dem Pariser‐Parr‐Pople (PPP)‐Verfahren wurden außerdem durchgeführt.