catena ‐Kondensierte nichtalternierende Kohlenwasserstoffe mit einer Azulen‐Zentraleinheit: eine neue Substituenten‐gesteuerte Anellierungsreaktion am Azulen‐Siebenring 1)

Erstmals wird ein Syntheseweg für Verbindungen mit dem Dinaphtho[2,3 a :2′,3′‐ g ]azulen‐Grundgerüst beschrieben. In der ersten Stufe wird dabei 8‐Methoxyheptafulven ( 6 3) mit (5,12‐Dimethoxynaphth[2,3‐ a ]azulen‐11‐ylmethylen)propandinitril ( 4b ) zum Hydroazulen 7 umgesetzt. Diese [8+2]‐Cycloaddition erfolgt regiospezifisch unter Beteiligung der C‐7C‐8‐Bindung des Siebenrings in 4b . 7 reagiert mit Dichlordicyanchinodimethan ( 8 ) oder Diphosphorpentoxid unter Ringinterkonversion zu den (Dinaphtho[2,3‐ a :2′,3′‐ g ]azulen‐15‐ylmethylen)propandinitrilen 9a bzw. 9b . Die Strukturzuordnungen für die polykondensierten Aromaten erfolgte mit spektroskopischen Methoden. Berechnungen über die Elektronenstruktur mit dem Austin Model 1 (AM1) und dem Pariser‐Parr‐Pople (PPP)‐Verfahren wurden außerdem durchgeführt.