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Cyclopentenon‐Drivate, XII 1) Zur Stereoselektivität intramolekularer Cycloadditionen
Author(s) -
Haufe Reinhard,
Jansen Martin,
Tobias Klaus Martin,
Winterfeldt Ekkehard,
Wray Victor
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871201212
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Das chemische wie auch stereochemische Resultat intramolekularer Cycloadditionen in der Cyclopentenon‐Reihe zeigt eine starke Abhängigkeit von der Natur des Verknüpfungsgliedes. Bei Überbrückung mit einer Kohlenstoffkette werden aus den Vorstufen 6 und 7 die Cycloadditionsprodukte 8 und 9 mit ausgezeichneter, wenn auch entgegengesetzter Stereoselektivität hervorgebracht. Einbau eines Schwefelatoms in die Kohlenstoffkette indessen führt vom Thioether‐Analogon 11 zu einem 1:1.4‐Gemisch der stereoisomeren Cycloaddukte 12 und 13 . Einige stereoselektive Transformationen der Cycloaddukte werden mitgeteilt.