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Geminale Vinyldiazide, IV 1) Substituentenabhängige Konkurrenz zwischen 1,5‐ und 3,5‐Cyclisierung bei Vinylaziden; 1,2,3‐Triazole und 2 H ‐Azirine aus 3,3‐Diazido‐2‐cyanacrylsäure‐methylester und Aminen
Author(s) -
Saalfrank Rolf W.,
Ackermann Erich,
Fischer Michael,
Wirth Uwe
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871201211
Subject(s) - chemistry , triazole , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Umsetzung von 3,3‐Diazido‐2‐cyanacrylsäure‐methylester ( 5 ) mit Aminen 12 führt primär zu zum Teil bemerkenswert stabilen Donor‐substituierten Vinylaziden 13 , die durch 1,5‐Cyclisierung über die 4 H ‐1,2,3‐Triazole 14 1,2,3‐Triazole 16 bilden. In speziellen Fällen konkurriert mit der 1,5 ‐ die 3,5 ‐ Cyclisierung der Vinylazide 13 , die zu 2 H ‐Azirinen 15 führt.