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Cyclophane, I. Ein einfacher Zugang zu funktionalisierten [2.2]Paracyclophanen
Author(s) -
Psiorz Manfred,
Schmid Rolf
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871201109
Subject(s) - chemistry , cyclophane , medicinal chemistry , crystal structure , organic chemistry
Die Umsetzung von [2.2]Paracyclophan ( 1 ) mit Oxalylchlorid unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen liefert 3 in quantitativer Ausbeute. Dieses außergewöhnlich hydrolysestabile Säurechlorid ist ein universell einsetzbares Edukt für die Synthese unterschiedlich funktionalisierter [2.2]Paracyclophane. Mit Ammoniak und Aminen reagiert es zu den Amiden 2. 3 liefert nach Umsetzung mit Methanol 5 , aus dem durch Reduktion mit NaBH 4 7 als Diastereomerengemisch erhalten wird. Aus diesem wird mit PBr 3 8 hergestellt, das katalytisch zu 9 hydriert wird. Aus dem Ester 9 läßt sich durch LiAlH 4 ‐Reduktion 10 synthetisieren.