Cyclophane, I. Ein einfacher Zugang zu funktionalisierten [2.2]Paracyclophanen

Die Umsetzung von [2.2]Paracyclophan ( 1 ) mit Oxalylchlorid unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen liefert 3 in quantitativer Ausbeute. Dieses außergewöhnlich hydrolysestabile Säurechlorid ist ein universell einsetzbares Edukt für die Synthese unterschiedlich funktionalisierter [2.2]Paracyclophane. Mit Ammoniak und Aminen reagiert es zu den Amiden 2. 3 liefert nach Umsetzung mit Methanol 5 , aus dem durch Reduktion mit NaBH 4 7 als Diastereomerengemisch erhalten wird. Aus diesem wird mit PBr 3 8 hergestellt, das katalytisch zu 9 hydriert wird. Aus dem Ester 9 läßt sich durch LiAlH 4 ‐Reduktion 10 synthetisieren.