Ambifunktionelle Reaktivität von 3‐Trifloxypropeniminium‐Salzen gegenüber Nucleophilen

Abstract 3‐Trifloxypropeniminium‐Salze 1 können mit Nucleophilen am C‐1‐ oder am C‐3‐Atom reagieren. 1a – e werden durch Wasser vorwiegend zu β‐Formylvinyl‐triflaten 2 hydrolysiert. Mit Schwefel‐ und Stickstoff‐Nucleophilen erfolgt in den meisten Fällen Substitution der Trifloxygruppe an C‐3. Dabei erhält man die Verbindungen 4 – 7 und 9 . Mit 1,3‐Dienaminen reagieren die Salze 1a – c , die eine C H N⊕R 2 ‐Funktion haben, am Iminium‐Kohlenstoff; 1i (C R N⊕R 2 ) reagiert unter Substitution der Trifloxygruppe.