Neue [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diene aus 1,9(10)‐Dibrom‐[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien | Zendy

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Neue [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diene aus 1,9(10)‐Dibrom‐[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien

Author(s) -

Stöbbe Michael,

Reiser Oliver,

Näder Reinhard,

de Meijere Armin

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871201010

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diene , stereochemistry , organic chemistry , natural rubber

Das durch Photobromierung von [2.2]Paracyclophan ( 1 ) erhältliche Gemische aus 1,1,9,9‐ und 1,1,10,10‐Tetrabrom[2.2]paracyclophane ( 4 ) lieferte mit Kalium‐ tert ‐butylat in tert ‐Butylmethylether die 1,9(10)‐Dibrom[2.2]paracyclophan‐1,9‐diene ( 5 ). Hieraus ließen sich in jeweils einem Schritt [2.2]Paracyclophan‐1,9‐dien ( 2 ) und 1,9(10)‐Bis(trimethylsilyl)[2.2]paracyclophan‐1,9‐dien ( 12 ) gewinnen. Palladium (0)‐katalysierte Kupplungen von 5 mit Vinyl‐Z‐Substraten (Z = H, SiMe 3 , CHO, CO 2 Me und Phenyl) ergaben neue brückensubstituierte Divinyl‐Derivate 14 des [2.2]Paracyclophan‐1,9‐diens, die durch Diels‐Alder‐Addition geeigneter Dienophile in brückenanellierte Systeme wie 18 und 23 übergeführt werden können.

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