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Tetrahydropentalene
Author(s) -
Pauli Alfred,
Meier Herbert
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871201004
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das aus Cyclooctatetraen zugängliche 1,2‐Dihydropentalen ( 9 ) kann mit LiAlH 4 zu 1,2,3,4‐Tetrahydropentalen ( 2 ) und 1,2,3,5‐Tetrahydropentalen ( 3 ) reduziert werden. Zur präparativen Herstellung arbeitet man für 2 bei kinetischer Kontrolle, für 3 bei thermodynamischer Kontrolle. Die vergleichbare Addition von tert ‐Butyllithium führt zu den substituierten Tetrahydropentalenen 17 – 19 . Zur Strukturaufklärung und zur Untersuchung der Isomerisierungsgleichgewichte dienen Deuterierungen und ausführliche 1 H‐ bzw. 13 C‐NMR‐spektroskopische Messungen.
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