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Funktionell substituierte Pyridine durch Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
Author(s) -
HaagZeino Brigitte,
Maier Martin E.,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200907
Subject(s) - chemistry , pyridine , enol , alkylation , medicinal chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , diels–alder reaction , carbonyl group , organic chemistry , catalysis
Die inverse Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion zwischen funktionell substituierten α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen und Enolethern lieferte die γ‐Acetoxy‐substituierten Dihydropyrane 2, 5 und 8 als “ exo / endo ”‐Gemische. Durch Desacetylierung, Oxidation der Hydroxygruppe, Alkohol‐Eliminierung und Behandlung mit Ammoniak wurden daraus die γ‐Pyridone 14 – 16 gewonnen, die durch O ‐Alkylierung in die Pyridine 21, 22 und 25 mit elektronenliefernden Ringsubstituenten übergeführt wurden. Die Strukturen wurden mit Hilfe von 1 H‐NMR‐Daten und durch Vergleich mit Strukturisomeren zugeordnet.