Funktionell substituierte Pyridine durch Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf

Die inverse Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion zwischen funktionell substituierten α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen und Enolethern lieferte die γ‐Acetoxy‐substituierten Dihydropyrane 2, 5 und 8 als “ exo / endo ”‐Gemische. Durch Desacetylierung, Oxidation der Hydroxygruppe, Alkohol‐Eliminierung und Behandlung mit Ammoniak wurden daraus die γ‐Pyridone 14 – 16 gewonnen, die durch O ‐Alkylierung in die Pyridine 21, 22 und 25 mit elektronenliefernden Ringsubstituenten übergeführt wurden. Die Strukturen wurden mit Hilfe von 1 H‐NMR‐Daten und durch Vergleich mit Strukturisomeren zugeordnet.