Diels‐Alder‐Reaktionen mit 2 H ‐Pyran‐2‐onen: Reaktivität und Selektivität | Zendy

Effenberger Franz | Zendy; Ziegler Thomas | Zendy

AI Assistant Blog Pricing

Home ZAIA Blog

Premium

Diels‐Alder‐Reaktionen mit 2 H ‐Pyran‐2‐onen: Reaktivität und Selektivität

Author(s) -

Effenberger Franz,

Ziegler Thomas

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871200812

Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , reactivity (psychology) , pyran , medicinal chemistry , steric effects , regioselectivity , phenylacetylene , diels–alder reaction , maleic anhydride , cyclohexene , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , medicine , polymer , alternative medicine , pathology , copolymer

2 H ‐Pyran‐2‐one 1 gehen mit Maleinsäureanhydrid ( 2 ) eine zweifache Diels‐Alder‐Reaktion zu Bicyclo[2.2.2]oct‐2‐en‐5,6:7,8‐tetracarbonsäure‐dianhydriden 5 ein, deren syn/syn ‐Struktur nachgewiesen wurde. Die Reaktivität von 1 wird erwartungsgemäß durch Donor‐Substituenten (OR, Alkyl) erhöht und durch Acceptor‐Substituenten (CO 2 R) verringert; Substituenten in 6‐Stellung der α‐Pyrone 1 führen infolge ihres sterischen Einflusses zu einer deutlichen Reaktivitätsverminderung. – Aus 1 und Propiolsäuremethylester ( 6 ) bzw. Phenylaceylen ( 9 ) entstehen über die primären Diels‐Alder‐Cycloadditionsprodukte 7 unter CO 2 ‐Abspaltung isomere Benzoesäure‐methylester 8 mit geringer bzw. Biphenyle 10 mit hoher Regioselektivität.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research