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Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, 26 1) β‐Lactame aus Eisencarben‐Komplexen und Isocyaniden durch metallinduzierte [1 + 1 + 2]‐Cycloaddition
Author(s) -
Aumann Rudolf,
Heinen Heinrich
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200806
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , ketenimine , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Tetracarbonyl(α‐ethoxybenzyliden)eisen ( 2 ) bildet bei 20°C mit zwei äquivalenten Isocyanid 3 (R–NC, RCH 3 , C 6 H 11 , C 6 H 5 ) in einer templatgesteuerten [1 + 1 + 2]‐Cycloaddition rasch und praktisch quantitativ die 3‐Iminoazetidinyliden‐Komplexe 5 . Aus diesen lassen sich mit KMnO 4 in Benzol/Wasser glatt und einfach die β‐Lactame 7 freisetzen. Die Reaktion verläuft über Keteniminkomplexe, die sich durch Addition von Ethanol als Aminocarbenkomplexe abfangen lassen.