Synthese und Strukturanalyse von 1,2,3,4‐Tetrahydrobenzo[ g ]chinoxalin‐5,10‐chinonen

2,3‐Diamino‐1,4‐naphthohydrochinon reagiert mit Benzaldehyden unter Cyclisierung und Protonenwanderung stereoselektiv zu 2,3‐disubstituierten 1,2,3,4‐Tetrahydrobenzo[ g ]chinoxalin‐5,10‐chinonen ( 1 – 7 ) (Ausbeuten ca. 80%). Benzochinoxalin‐5,10‐chinon 8 , das in 2‐ und 3‐Stellung unterschiedlich substituiert ist, wird durch eine zweistufige Reaktion erhalten. Die Anordnung der Phenylreste in 2‐ und 3‐Stellung wird für 1 und 9 durch Röntgenstrukturanalysen ermittelt; beide Spezies liegen in trans ‐Konfiguration vor. Durch Oxidation zu Benzo [ g ]chinoxalin‐chinonen und anschließende katalytische Hydrierung werden cis ‐Isomere erhalten. Unter Berücksichtigung der Ergebnisse aus den Kristallstruktur‐ und NMR‐Untersuchungen werden verschiedene Konformationen diskutiert.