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Vergleich 1‐ und 2‐substituierter 5‐(Diazomethyl)tetrazole
Author(s) -
Moderhack Dietrich,
Goos KarlHeinz
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , tetrazole , stereochemistry
Die bisher nicht bekannten Titelverbindungen 1 und 2 – gut zugänglich durch Amin‐Diazotierung ( 1 ) bzw. Bamford‐Stevens‐Reaktion ( 1, 2 ) – zeigen neben planmäßigen Unterschieden im spektroskopischen Verhalten (UV/VIS, IR) erwartete Reaktivitätsabstufungen gegenüber (a) Säuren und Elektrophilen, (b) Cycloaddenden, (c) Nucleophilen sowie (d) bei der thermolytischen Carbenbildung. Dem stärkeren Elektronenzug des Tetrazolylsystems I zufolge reagieren die Isomeren 1 bei (a) und (b) langsamer als 2 , bei (c) und (d) hingegen schneller. – Die Verbindungen 1 zeigen eine gewisse Alkaliempfindlichkeit (Verlust der CHN 2 ‐Funktion).