Vergleich 1‐ und 2‐substituierter 5‐(Diazomethyl)tetrazole | Zendy

Moderhack Dietrich | Zendy; Goos KarlHeinz | Zendy

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Vergleich 1‐ und 2‐substituierter 5‐(Diazomethyl)tetrazole

Author(s) -

Moderhack Dietrich,

Goos KarlHeinz

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871200610

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , tetrazole , stereochemistry

Die bisher nicht bekannten Titelverbindungen 1 und 2 – gut zugänglich durch Amin‐Diazotierung ( 1 ) bzw. Bamford‐Stevens‐Reaktion ( 1, 2 ) – zeigen neben planmäßigen Unterschieden im spektroskopischen Verhalten (UV/VIS, IR) erwartete Reaktivitätsabstufungen gegenüber (a) Säuren und Elektrophilen, (b) Cycloaddenden, (c) Nucleophilen sowie (d) bei der thermolytischen Carbenbildung. Dem stärkeren Elektronenzug des Tetrazolylsystems I zufolge reagieren die Isomeren 1 bei (a) und (b) langsamer als 2 , bei (c) und (d) hingegen schneller. – Die Verbindungen 1 zeigen eine gewisse Alkaliempfindlichkeit (Verlust der CHN 2 ‐Funktion).

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