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Synthesen mit Cyclobutadienen, 17 Bootförmig deformierte Arene: Die Kristall‐ und Molekülstruktur vic ‐tri‐ tert ‐butylsubstituierter Benzol‐, Pyridin‐ und Phosphinin‐Systeme
Author(s) -
Maas Gerhard,
Fink Jürgen,
Wingert Horst,
Blatter Karsten,
Regitz Manfred
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200522
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , humanities , philosophy
Die Kristallstruktur der Arene bzw. Heteroarene 3, 4 und 5 wurde durch Röntgenbeugung bestimmt. Die mit dem vic ‐Tri‐ tert ‐butyl‐Substitutionsmuster verbundene räumliche überfüllung führt zu einer starken Abweichung der aromatischen Ringe von der Planarität. In allen Fällen liegen unsymmetrische Bootkonformationen vor (Bug‐ und Heckwinkel: 30.1 und 11.6° in 3 , 25.5 und 12.9° in 4 ), wovon die in 5 stark verdrillt ist. Die Verbindung 3 ist das am stärksten deformierte, nichtüberbrückte und nichtkondensierte Benzolderivat, für das bislang experimentelle Strukturdaten vorliegen; das Phosphinin 5 ist der am meisten verzerrte 6π‐Aromat dieser Art überhaupt.