Synthese von Hydroxy‐substituierten 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dionen | Zendy

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Synthese von Hydroxy‐substituierten 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dionen

Author(s) -

Burgert Josef,

Stadler Reimund

Publication year - 1987

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19871200505

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Ausgehend von 4‐Aminophenol wurden 4‐(4‐Hydroxyphenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 4 ) und 4‐(4‐Hydroxy‐3‐nitrophenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 11 ) hergestellt. Im Gegensatz zum basenkatalysierten Ringschluß zur nichtsubstituierten 4‐Phenylverbindung 1 wird der Heterocyclus 9 beim Erhitzen von 1‐(Ethoxycarbonyl)‐4‐[4‐(trimethylsilyloxy)phenyl]semicarbazid ( 8 ) gebildet, wobei quantitativ Ethoxytrimethylsilan ( 10 ) abgespalten wird. Bei der Qxidation des 4‐(4‐Hydroxyphenyl)urazols ( 9 ) mit NO 2 tritt gleichzeitig Nitrierung des Aromaten zu 11 ein. Oxidation mit tert ‐Butylhypochlorit führt zu 4 . Erste Untersuchungen an Additionsprodukten von 1, 4 und 11 an Polybutadien zeigen den Einfluß der zusätzlichen polaren Hydroxylgruppe auf die mechanischen Eigenschaften.

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