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Synthese von Hydroxy‐substituierten 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dionen
Author(s) -
Burgert Josef,
Stadler Reimund
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200505
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von 4‐Aminophenol wurden 4‐(4‐Hydroxyphenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 4 ) und 4‐(4‐Hydroxy‐3‐nitrophenyl)‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion ( 11 ) hergestellt. Im Gegensatz zum basenkatalysierten Ringschluß zur nichtsubstituierten 4‐Phenylverbindung 1 wird der Heterocyclus 9 beim Erhitzen von 1‐(Ethoxycarbonyl)‐4‐[4‐(trimethylsilyloxy)phenyl]semicarbazid ( 8 ) gebildet, wobei quantitativ Ethoxytrimethylsilan ( 10 ) abgespalten wird. Bei der Qxidation des 4‐(4‐Hydroxyphenyl)urazols ( 9 ) mit NO 2 tritt gleichzeitig Nitrierung des Aromaten zu 11 ein. Oxidation mit tert ‐Butylhypochlorit führt zu 4 . Erste Untersuchungen an Additionsprodukten von 1, 4 und 11 an Polybutadien zeigen den Einfluß der zusätzlichen polaren Hydroxylgruppe auf die mechanischen Eigenschaften.