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Synthese von 9‐Oxabicyclo[6.1.0]non‐3‐in
Author(s) -
Meier Herbert,
Mayer Winfried,
Kolshorn Heinz
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200504
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von 1,5‐Cyclooctadien ( 1 ) wird in einer siebenstufigen Synthese die Titelverbindung 9 gewonnen. Sie liegt in zwei Konformationen 9a und 9b vor, wobei in 9a eine starke sterische Wechselwirkung zwischen dem Sauerstoffatom und der gespannten Dreifachbindung auftritt. Zur Einführung der Dreifachbindung dient die thermische Fragmentierung des 1,2,3‐Selenadiazols 7 . Der Strukturnachweis für die regiospezifische Bildung von 7 wird mit 2D‐NMR‐Spektroskopie geführt.