Benzoanellierte Centropolyquinane, 3 Synthese mehrfach substituierter Triptindane (9 H , 10 H ‐4b, 9a‐([1,2]Benzenomethano)indeno[1,2‐ a ]indene) mit drei Substituenten in ihrer Molekülhöhlung

Die synthese der Triptindane 13a – e mit Methoxy‐ und/oder Methylsubstituenten in den Positionen 2,4,5,7,13 und 15 gelingt durch sauer katalysierte Cyclodehydratisierung entsprechend substituierter 2,2‐Dibenzyl‐1‐indanone 12a – e mit Amberlyst 15 beziehungsweise Polyphosphorsäure. Die vollständige Demethylierung von 13a führt zur Hexahydroxyverbindung 14 , die durch selektive Desoxygenierung in das 4,5,15‐Trihydroxytriptindan ( 17 ), ( 4, R =OH) umgewandelt werden kann. 17 bestizt drei Hydroxysubstituenten, die in die Molekülhöhlung gerichtet sind.