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Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, XVI Selektive katalytische Hydrierung von Dispiro[cyclopropan‐1,3′‐tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]deca‐4,8‐dien‐10′, 1″‐cyclopropan]
Author(s) -
Lang Pia,
Musso Hans
Publication year - 1987
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19871200331
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Hydrierung der durch Diels‐Alder‐Dimerisierung von Spiro[2.4]hepta‐4,6‐dien ( 1 ) zugänglichen Titelverbindung 7 über Pd/C wird der konjugierte Dreiring zur Ethylgruppe geöffnet, und der andere liefert die geminalen Dimethylgruppen in exo‐endo ‐Produktgemisch 11 . Mit anderen Katalysatoren (Pt/C) gelingt es, daneben erhebliche Mengen des nur an den Doppelbindungen hydrierten Produktes 13 abzufangen und daraus mit PtO 2 in Eisessig die Tetramethylverbindung 16 zu erhalten.